一、苯酚的取代反应化学方程式?(1)苯酚可与浓溴水发生取代反应苯酚+3Br₂2,4,6-三溴苯酚+3HBr(2)卤代烃在碱性条件下水解CH₃CH₂Br+NaOHCH₃CH₂OH+NaBr条件苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等;对比苯的相应反应可以发...
(1)苯酚可与浓溴水发生取代反应
苯酚+3Br₂→2,4,6-三溴苯酚↓+3HBr
(2)卤代烃在碱性条件下水解
CH₃CH₂Br+NaOH→CH₃CH₂OH+NaBr
条件
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等;
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
溴取代苯酚中羟基的邻对位置,生成三溴苯酚,三溴苯酚是一种不溶于水的白色沉淀
苯酚发生取代反应时,被取代的H是羟基一OH所连接C的邻和对的位置。例如,苯酚和浓溴水反应,生成的白色沉淀,是2,4,6一三溴苯酚。
再例如,苯酚和浓硝酸反应,生成的苦味酸(俗称),是2,4,6一三硝基苯酚。之所以是邻对位取代,是因为羟基是供电子基,邻对位H活泼。
苯酚和甲苯都能发生亲电取代反应。
甲苯中甲基是供电子基团,能使苯环活化,使邻位和对位上的取代较苯更易发生。
苯酚中羟基上的氧原子会与苯环上的大丌键形成p一丌共扼,使苯环的邻对位,电子云密度增大更多,活化更厉害,邻对位亲电取代更易发生。
只要加入酸性比苯酚强的酸性溶液就可以了,原理是强酸制弱酸。 最常用的方法是:往苯酚钠中通入二氧化碳即可,
苯酚钠+CO2+H2O====苯酚+NaHCO3
苯酚中苯环碳原子和羟基氧原子都是sp2杂化,都有一个未杂化的p轨道,氧原子的p轨道上有一对电子,7个相邻p轨道彼此平行重叠形成离域大π键,氧原子上有一对电子向苯环上转移,苯环上电子云密度增加,所以苯环易发生亲电取代反应。
苯酚中苯环碳原子和羟基氧原子都是sp2杂化,都有一个未杂化的p轨道,氧原子的p轨道上有一对电子,7个相邻p轨道彼此平行重叠形成离域大π键,氧原子上有一对电子向苯环上转移,苯环上电子云密度增加,所以苯环易发生亲电取代反应。
酚羟基因为是p-π共轭而难于被取代,但是苯环上的氢原子可以被取代,邻对位反应。如苯酚和溴水反应。
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
侧链的羟基是比较难取代的,如果说取代的话,可以取代羟基上的氢。
苯环上的取代是亲电取代,反应条件各不相同
苯环上的氢的取代都是亲电取代反应
就是说电子云密度越大反应活性越强
酚羟基是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子
另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响),反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况
具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明
CH3-C6H5+H2SO4=CH3-C6H4-SO3H+H2O
CH3-C6H4-SO3H+NAOH=CH3-C6H4-ONA+NA2SO3
CH3-C6H4-ONA+HCL=NACL+CH3-C6H4-OH
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